Для перелета и вообще передвижения с вещами я бы посоветовал вместо сумок использовать рюкзачок. Пусть ваши руки остаются свободными! Этот рюкзачок и взять в ручную кладь. А дамскую сумочку, мне кажется, лучше убрать в чемодан и начать использовать ее только на месте, после расквартирования ;)
Катить лучше что-нибудь одно. Очень неудобно катить сразу две вещи - я пробовал. Какого литража чемодан выбрать - решать вам, конечно же. Наверное, есть возможность попробовать катить их, хоть и пустыми? И не стоит здесь излишне драматизировать, мне кажется. Если вокруг есть люди, то они всегда смогут вам помочь погрузить или выгрузить тяжелый и габаритный чемодан.
И еще: не забудьте про вес чемодана и связанные с этим ограничения авиакомпаний.